Он родился и воспитывался в Чикаго матерью-учительницей и отцом-продавцом. Первыми, кто задел его за живое и дал понять, что ему нравится, были дебютировавшие тогда Kid 'n Play и De La Soul "Me Myself & I". Но в городе, где на то время не было ни одного рэп-радио (у нас, впрочем, их нет до сих пор), говорить о настоящем хип-хопе было смешно. "В Чикаго ничего не слышали о хип-хопе, поэтому когда я натягивал свои широкие штаны и рюкзак ,меня называли "Deep House" (направление, возникшее в Чикаго в 80-е)", - вспоминает Кени. Он провел детство, играя в баскетбол, рисуя, выдумывая видеоигры. Но всему свое время, и разгадка кодов вперемешку с пинанием мяча однажды наскучили нашему малышу -  он решил попробовать себя в музыке, коей и отдался на 100%. О результате такой самоотверженности можете судить сами. Начал Кени с того, что украл для этой цели клавиши “Касио”. Команда склеилась тут же: "Моя мать дружила с матерью Common, поэтому, когда я начал заниматься музыкой, Common вполне закономерно увязался за мной". И хотя впервые Кени встретил No ID во время записи первого альбома Common "Can I borrow a Dollar?", он сразу отметил его как разбирающегося в соул человека. В то время для тех, кто занимался битмейкингом, гарантий на будущее не существовало, вот Кени и поступил в Государственный Университет Чикаго. Но соблазн заняться музыкой был слишком велик.  "Я сделал "City To City" для  Gray из "Down to Earth", мне заплатили $8800, на которые я купил лик Христа и какое-то приспособление для поло. И поверьте, это лучшее, на что я мог потратить те деньги".На следующий год он продал свою цепь, чтобы заиметь деньжат на переезд в Нью-Йорк. Прибыв на остров, неугомонный Кени сразу же начал покорять Гарлем. Начал он с Jermain Dupri "Life in 1472", а потом был  Dead Prez с "Lets Get Free's The Hip Hop remix". В 1998 состоялся дебют - "The Truth".  Тогда-то Roc-A-Fella и решили заняться раскруткой  таланта. Однако он все еще оставался новичком, и хип-хоп постоянно подкидывал ему сюрпризы. "Когда Jay-Z записал 7 песен для "Blueprint", а я ни одной, вот тогда я понял, что остаюсь в стороне. Ты каждый день должен приносить ему сводки или он возьмет Alchemist".  И Кени начал работать - над собой, над текстами. "Многим этого не понять, но я начал делать биты только потому, что начал писать тексты, - объясняет он. - В 1996 году я побил Common’а по фристайлу". И что же мы теперь наблюдаем? Жизнь Веста стал главной концепцией его записей. Его игривое, но страстное выражение мыслей, эмоций и противоречий, связанных с попытками описать жизнь среднего класса, в котором он вырос, работал, на который был зол, за который радовался. Он затрагивает темы колледжей, жизнь братства, секс, охотящихся за деньгами одиноких женщин и свой собственный материализм, который основывается на неуверенности в завтрашнем дне. И быструю езду... Это, пожалуй, одна из немногих тем, которые Кени старается обходить стороной. "Я иду к тому, чтобы создать образ человека, который пока еще никто толком не затрагивал. Эдакого пижона, который верит в Бога, но ухлестывает за барышнями. Понимаете, о чем я? О человеке, который потратит последний доллар, чтобы купить крутую машину... Вот о каком образе я сейчас думаю".Вест говорит: "Я отличаюсь от некоторых не тем, что признаю всю эту фигню о бандах, оружии и т.д., а тем, что открыто говорю, откуда я, и пою об этом, пою об уличной жизни, пою для тех, кому она близка и понятна. Пою для черных, белых и всех остальных. Я реален настолько, насколько это возможно. Я - новый мир хип-хопа".